ซีรีส์จีน The First Frost วันนี้ วันไหน ยังไงก็เธอ เป็นเรื่องราวของเวินอี่ฝาน (จางรั่วหนาน) นักข่าวสาว ที่เดินทางไปยังบาร์ชื่อเจียป้านเพื่อพบกับ จงสี่เฉียว เพื่อนสนิทของเธอ ระหว่างอยู่ที่บาร์ เธอได้พบกับ ซางเหยียน (ไป๋จิ้งถิง) ผู้จัดการฝ่ายหนึ่งและเจ้าของร่วมของเจียป้าน เขาคือเพื่อนโต๊ะเดียวสมัยมัธยมปลายและเป็นคนที่เธอเคยตกหลุมรัก ทั้งคู่บังเอิญเจอกัน และเมื่ออี่ฝานแสร้งทำเป็นไม่รู้จักซางเหยียน ซางเหยียนก็ทำแบบนั้นเช่นเดียวกัน หลังจากเกิดปัญหาบางอย่างขึ้น ความประจวบเหมาะของบุพเพฯ ที่เวินอี่ฝานได้มาใช้ชีวิตเป็นผู้เช่าบ้านร่วมกับซางเหยียน เพื่อนสมัยเรียนม.ปลายที่เคยถูกเธอปฏิเสธ ทั้งสองต่างคนต่างอยู่ไม่ข้องแวะกัน แต่เพราะเวินอี่ฝานได้รู้จากปากซางเหยียนว่าตัวเองเดินละเมอทำให้ทั้งคู่ได้มีจุดเชื่อมต่อถึงกันอีก